Jim Lindberg(主唱),Fletcher Dragge(吉他手),Byron McMackin(鼓手)和 Jason Thirsk(BASS手) 1988年成立了Pennywise.所有的成員都是在同一所加州的高中 Hermosa Beach,他們在那裡接觸到了朋克搖滾和衝浪。Thirsk曾在一個當地的硬核樂隊——PMA,同時其他成員也是來自幾個不同的組合。
在1989年,他們在 Theologian唱片公司發行了首張EP ——A Word from the Wise。一個當地學院的DJ將這個專輯轉給了Epitaph唱片公司的Gurewitz,他於1990年和樂隊簽約。Pennywise的首張同名唱片是在接下來的一年出現的。Pennywise在地下punk、衝浪、滑雪的人群中成為了膾炙人口的名字,並且樂隊率先進行了國內第一次巡迴演出。在首張唱片發布六個月之後, Lindberg由於感覺在搖滾樂隊中缺乏動力和保證,沮喪的離開了。Thirsk成為主唱,他的BASS老師Randy Bradbury,填補了 Bass的空缺。Lindberg離開之後,Theologian發行了之前沒有發行的 Wildcard EP,和A Word from the Wise一起收錄到新的CD唱片中。在他同樂隊分離的日子裡,Lindberg結了婚,但最終他還是下決心於1992年重回樂隊。當時, Pennywise正在嘗試錄製他們的第二張專輯,Thinsk作為主唱,樂隊非常高興他能回來。在他不在的日子,Pennywise決定關注自身事業的發展,這一關注很明顯的在他們的第二張專輯裡體現出來。1993年的Unkown Road。由於連續的巡演和在滑雪、衝浪節目中的露面,唱片售出了200,000張。在1995年準備灌制第三張唱片之前,他們被幾個主要的公司所看好,在Green Day,Offspring樂隊獲得出人意料的突破性的成功之後,開始同Pennywise聯繫。他們選擇了Epitaph,並在1995年的夏天一起完成了About Time。 About Time成為一個獨立演出場所,樂隊的現場表演很具吸引力。特別地,Dragge由於向觀眾嘔吐變得聲名狼藉,最臭名昭著的一次是在DJ Riki Rachtman的一次為一個很有影響力的廣播電台表演當中,以此作為對電台的隱含的抗議。1996年夏,當樂隊正在準備錄製他們的地四張專輯的時候,Thirsk離開了樂隊,試圖控制自己日漸嚴重的酗酒。Randy Bradbury 再次成為BASS手。他計畫成為節奏吉他手,在Thirsk控制酒癮的時候。令人傷心的是,Thirsk沒有成功。1996年7月29日,他在一次縱酒狂歡後自殺了。他的死極大的震動了Pennywise,但是他們決定繼續演出,Bradbury加入成為了永久的成員。樂隊的第四張專輯 Full Circle,於1997年發布。連續兩年的持續進步之後,2000年的秋季,Pennywise忙於第五張專輯 Live at The Key Club的發布,這是在此之前他們在洛城一個小俱樂部,面對600多個歌迷演出時錄製的。