2003年,14歲的泰勒·斯威夫特搬到納什維爾。作為和RCA唱片公司契約的一部分,她和類似於托伊·魏傑思,布雷特·比弗斯,布雷特·詹姆斯等等經驗豐富的的音樂行詞曲作者一起寫歌。最終,她和莉茲·羅絲形成了持久的合作夥伴關係。泰勒看到莉茲在RCA的詞曲作者活動上表演,並建議她們在一起寫歌。每周二下午放學後,她們會用兩個小時來寫歌。基本上都是寫當天在學校發生了什麼事。與此同時,泰勒還與製作人內森·查普曼一起錄歌曲小樣。在BMI作曲家表演秀之後,泰勒和索尼/聯合電視音樂出版公司簽約。15歲時,泰勒離開了RCA唱片公司,因為公司想要等到她18歲再幫她出專輯,而她覺得她已經準備好了。 泰勒在納什維爾作曲家集合地藍鳥咖啡館(Bluebird Cafe)演唱時,引起了斯科特·波切塔的注意並和她簽約。斯科特剛成立了自己的獨立唱片公司大機器唱片,泰勒也成為了公司旗下的第一位歌手。泰勒的父親購買下了公司百分之三的股份。 和大機器簽約之後,泰勒開始著手於第一張專輯。泰勒勸說大機器唱片僱傭內森·查普曼作為她的歌曲製作人。泰勒獨自寫了專輯中的兩首單曲,剩下的歌和莉茲等人共同完成。 樂協會最佳新人獎並且表演《Our Song》。10月16日,發行假期專輯《Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection》,該專輯在Target專賣店獨有發行。 2008年,泰勒得到了格萊美的最佳新人提名,但敗於艾米·懷恩豪斯。1月29日,同名專輯裡的第四支單曲《Picture To Burn》發行。5月19日發行第五支也是最後一支單曲《Should've Said No》,在鄉村榜奪冠。她在43屆鄉村音樂協會獎上表演了《Should've Said No》。同年8月,泰勒在納許維爾舉行的CMA音樂節上持續簽名達8小時。這是自1996年加斯·布魯克斯23小時馬拉松後最長的簽名活動。同年夏天,發行《Beautiful Eyes》,這張EP只在沃爾瑪售賣。發行首周賣出4.5萬張,鄉村專輯榜排名第一以及公告牌專輯榜的第九。在首張同名專輯登上鄉村專輯排行榜第二名的同周,泰勒是繼黎安·萊姆斯1997年拿下同名次後的第一個歌手。 泰勒的第二張專輯《Fearless》於2008年11月11日發行,