《好好說再見》的歌詞意境深遠，表達了深深的離別之情。歌詞中充滿了對過去的回憶和對未來的迷茫，透露出一種無法割捨的情感和對未知的恐懼。它提醒人們要珍惜眼前人，把握好現在，因為有些人一旦失去，就很難再找回來。這首歌同時也鼓勵人們在面對離別時，應該勇敢面對，用微笑和祝福來告別。
在歌詞中，“是否明天，已經相隔天涯”這句歌詞讓人感受到離別的痛苦和無奈，“再也不見，就好好說再見”這句歌詞則表現出了堅強和勇氣，即使面臨離別，也要用最美好的方式說再見。整首歌歌詞充滿了深情和不捨，讓人在聽到這首歌時，不禁想起那些曾經陪伴過自己的人和事，心中湧起一股難以言表的情感。