《你敢不敢》的歌詞意思是以內心獨白的方式，用溫柔的語調向心愛的人提問：“你敢不敢和我在一起”。在追夢的路上，有著各種不確定因素，生活總有那么點孤單，甚至讓人感覺彷徨。迷茫的人有很多，不管最終結果怎樣，卻始終勇敢面對著，仿佛一直有人在對這個略顯膽怯的人說：嘿，你敢不敢再往前走一點？面對感情也是如此，也許不夠完美，但是一定要堅持。
這首歌也是通過詢問對方“你敢不敢跟我走下去”，向對方表達自己堅定的決心，告訴對方自己願意承擔所有，即使前面是刀山火海也不懼怕。這首歌也表達了無論前方有多少未知數，多少困難，只要兩個人在一起，就有克服一切的力量。同時也在提醒自己，不要忘記初心，勇敢地走下去。
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