於小飛出生於吉林松原，一身絕活的他原是東北民間小有名氣的“轉星”。1999年，江蘇電視台的《小飛絕活》讓他在螢屏上嶄露頭角，並在機緣巧合下被央視著名編導韓蘭成收為徒弟。2001年，在中央電視台的《曲苑雜壇》欄目中，師父韓蘭成為其量身打造了六集《放驢小子》，憨態可掬又身懷絕技的於小飛一時間紅遍大江南北。節目播出後，仍有很多觀眾不斷給中央電視台寫信、打電話點播，堪稱是餘熱不減。然而，在這之後電視螢屏上鮮少於小飛的新作推出，令全國觀眾十分想念。
1987年參加黑龍江七台河市霹靂舞大賽 獲第一名1990年參加東北三省青年藝術節 獲二等獎於小飛(11張)1998年參加吉林省春節晚會1999年參加長春汽博會開幕式，與國內及港台大腕級演員同台演出，其演出效果之好令同行刮目相看江蘇電視台錄製七集《小飛絕活》,被中央電視台著名編導蘭成收為門徒參加在長春舉辦的中國農業博覽會開幕式的大型文藝演出參加青島、甘肅、陝西、湖南衡陽、山東棗莊等電視台春節晚會2015年參加東方衛視《笑傲江湖》第八期節目
2000年參加中央電視台《曲苑雜壇》正月正元宵晚會《五朵金花鬧京城》，其中的芭蕾舞表演堪稱一絕，給觀眾留下深刻印象參加福建東南台正月十五元宵晚會先後四次參加遼寧電視台《七星大擂台》、江蘇電視台《非常周末》演出，這在兩家電視台欄目中是少有的，被評為該年“人氣最旺”的演員……2001年中央電視台《曲苑雜壇》錄製六集《放驢小子》系列參加陝西省3.15消費者權益日演出參加西安印鈔廠建廠50周年大型文藝晚會參加浙江大紅鷹集團大型文藝晚會參加黑龍江電視台《開心擂台》欄目文藝演出2002年參加陝西、徐州、廊坊電視台春節晚會參加世界最佳模特大賽中國總決賽大型文藝晚會中央電視台七套《走進都市》山東電視台《陽光快車道》節目錄製個人專題片遼寧電視台《挑戰生活》錄製個人專場演出參加常州藝術節大型電視晚會演出參加中央電視台《曲苑雜壇》與上海東方電視台聯合錄製2003年元旦晚會元月《放驢小子》6集全面推出，專輯中於小飛的口技、叼功等絕活兒展現得淋漓盡致2003年參加由中央電視台和南京市政府聯合舉辦的“第二屆世界青少年《和平頌》文藝晚會”參加由馬季、蘭成等人組團的中國相聲大師藝術團出訪馬來西亞的“中馬文化交流活動”，該團在為馬來西亞華人的演出中受到好評參加天津電視台“十、一”文藝晚會參加江蘇電視台“十、一”文藝晚會參加中央電視台“走進江北水城大型文藝晚會”中央電視台《曲苑雜壇》欄目錄製《木瓜打擂》五集系列節目2004年北京電視台《真情北京》《南北笑星火辣辣》特邀嘉賓山東濰坊電視台、威海電視台春節晚會，獨特的表演及現場的演出氣氛，博得的觀眾的一致好評河北秦皇島電視台春節晚會上海東方衛視《東方夜譚》欄目做嘉賓專訪中央電視台七套“走進祥雲”革命老區慰問演出2005年北京電視台“真情北京”欄目“遠離故土的五星紅旗”對歐洲六國使館做慰問演出。2006年《中國廉正》曲藝晚會《蒲發創富江蘇行》大型文藝晚會《中國.德州第五屆運河古貝春酒文化節開幕式》大型文藝晚會《中國人民政治協商會談東莞市委委員會成立50周年》大型文藝晚會慶祝宿遷建市十周年〈“富康之夜”安全生產專場文藝晚會〉〈衡水市桃城區紀念建區十周年〉桃城歡歌文藝晚會〈美麗徐州〉大型文藝晚會〈中國平煤集團公司〉第一次代表大會文藝晚會〈第八屆中國.湄洲〉媽祖文化旅遊節2014年參加安徽衛視春節聯歡晚會，與奇志等演員一起表演相聲《人歡馬叫》2015年參加東方衛視《笑傲江湖第二季》第八期，表演口技版《上海灘》
於小飛這些年的經歷讓大家十分好奇。在《笑傲江湖》節目中，他透露，這些年裡，他做過三次買賣但都以失敗告終，起初在北京開了家演藝公司，趕上“非典”關門大吉；後來改開飯店，又趕上“禽流感”倒閉了；之後回到東北開了家二人轉劇場，一開始生意還不錯，但是又因為街道拆遷的原因導致客流大減，經營難以為繼。禍不單行，於小飛的婚姻也歷經波折，前後經歷了三次離婚。像過山車般大起大落的人生經歷令3位觀察員都頗有感慨，郭德綱安慰道：“不以成敗論英雄。”幸運的是，目前於小飛的家庭還算美滿。但是，生活的磨難只會讓於小飛洗盡鉛華，執著喜劇的初心始終未變。此次特意用本名來參賽，於小飛就是意在傳達“重新站在舞台上找回自己，從頭再來”的信念。他的目的也單純得令人動容：不為證明自己，只為對喜劇的熱愛。這一切，正印證了《笑傲江湖》的節目宗旨“生活百般滋味，人生需要笑對”。
2015年11月15日“放驢小子”於小飛闊別電視螢屏多年以後，居然以鮮為人知的本名參加了《笑傲江湖》綜藝節目，“放驢小子”於小飛重出江湖口技版《上海灘》笑果十足，而且3位觀察員都沒有認出他，於小飛的本名為於金良。於小飛與董明珠的婚姻歷程坎坷無比，最終兩人的婚姻也以離婚告終。《笑傲江湖》中，重出江湖的於小飛以別開生面的口技版《上海灘》在贏得現場觀眾的滿堂彩的同時，也收穫了3位觀察員的一致讚賞，郭德綱即評價於小飛的表演“前所未見”，並稱之為“形成了新的藝術形式”。表演結束後，於小飛還應郭德綱的要求即興展示了劈叉、鯉魚打挺等一些列動作。令大家喜出望外的是，14年後“放驢小子”的丰采依舊不減當年，駕馭起高難度動作也是行雲流水。節目播出後，廣大觀眾都對於小飛重出江湖不勝欣喜，網路上“等了十多年終於等到於小飛重登螢屏，真是‘活久見’”、“小飛的身手還像當年那樣瀟灑利落”等留言比比皆是。