成化時期成化六年（1470年），二月初四，唐寅出生於蘇州府，父親唐廣德，母親丘氏。註：祝允明的《唐子畏墓志銘》：母丘氏，以成化六年二月初四日生子畏。唐寅蘇州石刻像成化十二年（1475年），唐寅的弟弟唐申出生。成化十八年（1482年），唐寅認識祝允明。成化二十年（1484年），唐寅認識文徵明，並得到其父太僕文林的欣賞。成化二十一年（1485年），唐寅以第一名補蘇州府府學附生。唐寅結識好友張靈。註：祝允明的《唐子畏墓志銘》：童髫中科第一，四海驚稱之。張靈，字夢晉。成化二十三年（1487年），唐寅、祝允明、羅圯、白鉞、塗瑞與劉機在沈石田所繪的《壑舟園》圖上題詩。註：壑舟園為王鏊之從兄王盤的別業。弘治時期弘治元年（1488年），唐寅與徐廷瑞的次女徐氏成婚。弘治三年（1490年），唐寅作《對竹圖》。弘治四年（1491年），唐寅兒時的好友劉秀才病逝，作墓志銘。註：劉秀才名劉嘉德，字協中，年長唐寅兩歲。弘治六年（1493年），唐寅為沈隱君寫墓碣文。註：沈隱君名沈誠，字希明，號隱君，姑蘇長洲人，死於弘治六年五月，年七十，開館售業為生，是唐寅的蒙師。弘治七年（1494年），唐寅的父親去逝。而母親、妻子、兒子、妹妹相繼在這一兩年內去逝。家境逐漸衰落，在好友祝枝山的規勸下潛心讀書準備科考。弘治八年（1495年），唐寅為許天錫之妻高氏作墓志銘。唐寅年二十六歲，已有白髮，故寫《白髮詩》，文林作詩唱和。唐寅畫《桂香亭圖》。註：文林時年五十歲。弘治九年（1496年），唐寅作《中州覽勝序》。弘治十年（1497年），唐寅參加錄科考試期間與好友張靈宿妓喝酒，放浪形骸。提學御史方誌十分厭惡這種行徑，唐寅在錄科考試中名落孫山。蘇州知府曹鳳愛惜人才，為唐寅求情，方誌錄於榜末。註：方誌，字信之，成化二十三年進士。弘治十一年（1498年），唐寅中應天府鄉試第一，在他的《領解元後謝主司》一詩之中寫道：壯心未肯逐樵漁，秦運鹹思備掃除。劍責百金方折閱，玉遭三黜忽沽諸。紅綾敢望明年餅，黃絹深慚此日書。三策舉場非古賦，上天何以得吹噓。唐寅作《送文溫州序》和《金粉福地賦》。弘治十二年（1499年），唐寅與江陰徐經入京參加會試，因牽連徐經科場案下獄，後被罷黜為吏。弘治十三年（1500年），唐寅被罷黜為浙藩小吏，個人深以為恥堅決不去就職。唐寅歸家後夫妻失和，休妻。弘治十四年（1501年），唐寅失意之餘遠遊閩、浙、贛、湘等地。弘治十五年（1502年），唐寅遊歷歸家後得病，醫療很久才見好。弘治十六年（1503年），唐寅與弟弟唐申分家。弘治十七年（1504年），唐寅靠賣文畫為生，縱情於酒色當中來自娛。弘治十八年（1505年），唐寅謀求建桃花庵別業，作《王氏澤福祠堂記》。唐寅作《答文徵明書》，由書中意思可見唐寅與文徵明二人關係失和。正德時期正德元年（1506年），唐寅為老師王鏊繪《出山圖卷》。正德二年（1507年），唐寅築桃花庵別業及夢墨亭。《桐陰清夢圖》軸，明，唐寅繪正德三年（1508年），六月，唐寅的侄兒唐長民夭折，年僅十二歲。八月，送別戴昭，作有垂虹詩與圖畫。註：戴昭，早年跟隨唐寅學習《詩》，後改隨薛世奇治《易》，正德年間任浙江紹興府儒學訓導。正德四年（1509年），唐寅四十歲，作《自壽詩》和圖畫。唐寅作詩贈蘇州府儒學教授朱泰。唐寅作《野望憫言圖》，並為陳賾的畫題款。正德五年（1510年），唐寅為張獻翼的祖父繪《寶鶴圖》。正德七年（1512年），唐寅繪《女兒嬌水墨牡丹圖》。正德八年（1513年），唐寅寫信給文徵名，兩人捐棄前嫌。唐寅為時任吳縣知縣何炌繪圖畫。正德九年（1514年），唐寅寫有《許旌陽鐵柱記》和《荷蓮橋記》。同年秋，唐寅應寧王朱宸濠之聘。正德十年（1515年），三月，唐寅裝瘋被寧王放返。同年唐寅繪《梅枝圖》。正德十一年（1516年），唐寅為吳縣知縣李經書畫，寫有《長洲高明府過訪詩》，送徐朝咨歸鄉作《金華序》，為吳德潤夫婦寫墓志銘。正德十二年（1517年），唐寅為吳縣知縣李經作詩。十一月望日，唐寅夜宿廣福寺（又名光福寺），並留有詩篇。正德十三年（1518年），唐寅夜晚作夢，夢醒作《記夢詩》。唐寅與孫思和繪《丹陽景圖》。唐寅為岳母吳孺人作墓志銘。正德十四年（1519年），唐寅的老師王鏊七十歲，作《七十壽序》與《壽王少傅》七言律詩。唐寫與沈徵德和顧華玉在禪寺飲酒作詩，有《五十言懷詩》。唐寅為華雲繪《山靜日長圖》。正德十五年（1520年），唐寅有《落花圖詠》。正德十六年（1521年），唐寅繪《松濤雲影圖》，仿郭河陽的山水手卷。嘉靖時期嘉靖元年（1522年），唐寅送別離任的吳縣知縣劉輔，作《別劉伯畊》。又作有《元旦詩》。嘉靖二年（1523年），唐寅自書《詩翰冊》。十二月二日，唐寅病逝。
謬誤部分謬誤一：唐寅是寅年寅月寅日寅時所生，所以叫唐寅。其實不然，由唐寅的墓志銘可知唐寅生於成化六年二月初四，即庚寅年，己卯月，癸丑日，即寅年卯月丑日。而唐寅的弟弟唐申的確是申年出生的，所以唐寅取名寅的確與寅年有關，但並不是出生在寅年寅月寅日寅時，僅為寅年所生，故名唐寅。謬誤二：唐寅的母親邱氏。很多公開發行的書籍寫唐寅的母親為邱氏，但祝允明所寫的《唐子畏墓志銘》卻是丘氏。查閱資料，明代只有丘姓，到了清代要求避諱孔子的名諱丘，所以下令丘姓改為邱姓。近代書籍想當然寫成邱。唐寅的母親實為丘氏。爭議部分爭議一：唐寅的女婿即王寵之子的姓名。由台灣王雲五總編，楊靜盦主編的《明唐伯虎先生寅年譜》根據《唐子畏墓志銘》中“生一女，許王氏國士，履吉之子。”認為唐寅的女婿即王寵之子叫王國士。其實不然，王寵之子因為是國子監監生，所以祝允明以國士稱之。大陸學者根據王寵的從孫撰寫的王寵年譜，其中有“有子男一人，子陽”。大多數學者認為唐寅的女婿叫王陽，也有少部分認為叫王子陽。因為王寵從孫比王寵之子低一輩，而且王寵之子壽在七十以上，兩人應該是生活在同一時代的，雙方又是親屬關係，所寫堂叔名字應當可靠。所以唐寅之婿應該叫王陽或是王子陽。
繪畫唐寅畫作(3張)唐寅作畫很少註明年份，且畫風變化不很有規律，很難推測作畫時間，也難以按照時間來劃分他的畫風變化進程，單就題材來看，唐寅的畫作主要有山水畫、人物畫、花鳥寫意畫等。唐寅山水畫的藝術成就，一方面在於打破門戶之見，對南北畫派、南宋院體及元代文人山水畫兼收並蓄，主要學習了南宋李唐、劉松年的院體畫派，兼學宋人筆法嚴謹雄渾、風骨奇峭的風格。同時參合馬遠、夏圭的構圖和筆墨技巧，並廣泛地涉獵北宋李成、范寬、郭熙和元代的黃公望、王蒙諸大家，融會貫通，逐漸形成自己的風格。畫面布局嚴謹整飭，造型真實生動，山勢雄峻，石質堅峭，皴法斧劈，筆法勁健，墨色淋漓。另一方面，對自然山川有著親身的體察和真實感受。代表作品有《落霞孤鶩圖》、《春山伴侶圖》、《虛閣晚涼圖》、《杏花茅屋圖》等。唐寅人物畫寫實功力較強，形象準確而神韻獨具，《明畫錄》評他的人物畫“在錢舜舉下，杜檉（杜堇）居士上”。其仕女畫大體分為兩種，一種是線條勁細，敷色妍麗，氣象高華，出自南宋院體畫，如《王蜀宮妓圖》。工筆重彩，以“三白法”染仕女面部，突出宮女的濃施艷抹。衣紋用細勁流暢的鐵線描，服飾施以濃艷的色彩，顯得綺羅絢爛。把宮妓們競相裝扮，斗綠爭緋的情態刻畫得生動入微，為唐寅仕女畫的優秀之作。另一種是脫胎自南宋院體，筆墨流動爽利．轉筆方勁，線條抑揚起伏，由工麗變為簡逸。代表作品有《秋風紈扇圖》以及《李端端圖》等，把宋代李公麟行雲流水描和顏輝折蘆描參合使用，畫面富有韻律感。唐寅水墨寫意花鳥，墨韻明淨、格調秀逸灑脫而富於真實感。代表作為《枯槎鴝鵒圖》，構圖用折枝法，枯木枝幹由右下方向上彎曲伸展，枯筆濃墨，蒼老挺拔。以積墨法畫一隻棲於枝頭的八哥，禿筆點葉，一兩條細藤，數筆野竹。右上角題詩為：“山空寂靜人聲絕，棲鳥數聲春雨餘。” 以書法人畫，以寫代描，筆力雄強，造型優美，筆墨疏簡精當，行筆挺秀灑脫。《雨竹圖》，畫面以二組濃葉為主枝，後出淡葉，再出葉數筆以相呼應，葉均向下急趨，一派雨打竹葉之勢。 另有《墨梅圖》、《風竹圖》、《臨水芙蓉圖》、《杏花圖》等。書法唐寅書法源自趙孟頫一體，風格豐潤靈活，俊逸秀拔，代表作《落花詩冊》。王世貞在《弇州山人稿》中評議：“伯虎書入吳興堂廟，差薄弱耳。”依據文獻記載和存世作品，他曾泛學趙孟頫、李邕、顏真卿、米芾各家，並在不同時期呈不同側重，從而形成不斷變化的階段面貌。大體上說，其書風變化可分為四個時期。《自書詞》卷，明，唐寅書第一時期是30歲以前，他居住家鄉蘇州，與同年齡的文徵明交善，甚受文氏影響，故兩人書畫均很接近，唐寅20餘歲所繪《黃茅渚小景圖卷》（上海博物館藏），湖石、平坡、樹叢均極似文氏細筆；書法亦俱從趙孟頫入手，均結體端麗，用筆秀潤，唐寅的《高人深隱圖》上款字，就極似文徵明。第二時期是30歲至36歲，唐寅科場被黜，妻子離異，無奈藉詩文、書畫謀生，其時書法上追唐人，力求規範，尤宗尚顏真卿的楷書，用筆凝重，圓碩多肉，結體偏於長方，雄強茂密，點畫橫細豎粗，並吸納隸法，橫筆收尾似“蠶頭”，捺筆收筆中途之頓近“燕尾”，極富力度，如唐寅作於弘治乙丑（1505年）36歲時的《落花詩冊》。落花詩冊-影印(10張)第三時期是37歲至45歲，唐寅正值壯年，居住在桃花庵，專心從事詩文書畫，創作達到頂峰。其時書法重又歸返趙孟頫，並上追唐代李邕，遂形成了自身的成熟風貌，以結體俊美婉媚、用筆娟秀流轉的趙體為根基，並融入了李邕斜長的字姿、有力的筆法和生動的布勢，於秀潤中見遒勁，端美中見靈動。這類風格作品甚多，作於正德元年（1506年）37歲的《七言律詩軸》（台北故宮博物院藏）、30餘歲的《山路松聲圖軸》（台北故宮博物院藏）上款題和《行書三絕卷》（丁念先藏）等作品，均呈趙孟頫與李邕相融合的面貌。第四時期是46歲至54歲去世，已屬唐寅晚年。自江西寧王處裝瘋逃回，進一步看透世事，書法亦變為率意，並吸取了米芾求意取勢的書風，用筆迅捷而勁健，沉著痛快，八面出鋒，率真自如，追求力量、速度和韻味；同時又融諸家筆法於一體，使結體、用筆均富於變化，並達到了揮灑自如的境地。代表作品有50歲以後作的《西洲話舊圖軸》（台北故宮博物院藏）上款題、《看泉聽風圖軸》（南京博物院藏）上款題等。文學唐寅詩文以才情取勝。其詩多紀游、題畫、感懷之作。早年作品工整妍麗，有六朝駢文氣息。泄題案之後，多為傷世之作，不拘成法，大量採用口語，意境清新，常含傲岸不平之氣，情真意摯。著有《六如居士集》，清人輯有《六如居士全集》。詩作有《百忍歌》、《上吳天官書》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《閒中歌》等600餘首。詩集中有為歌妓而作者，如《花酒》、《寄妓》、《哭妓徐素》、《代妓者和人見寄》、《玉芝為王麗人作》等。陳繼儒《太平清話》記：“唐伯虎有《風流遁》數千言，皆青樓中遊戲語也。” 是書已失傳，無以為證。除詩文外，唐寅也嘗作曲，多採用民歌形式，由於多方面深厚的文學藝術修養，經歷坎坷，見聞廣博，對人生、社會的理解較深，雅俗共賞，聲名遠揚。
畫作《山路松聲圖》，台北故宮博物院藏《江南農事圖》，台北故宮博物院唐寅館藏畫作選(29張)藏《雙松飛瀑圖》，台北故宮博物院藏《金閶別意圖》，台北故宮博物院藏《函關雪霽圖》，台北故宮博物院藏《洞庭黃茅渚圖》，上海博物館藏《夢仙草堂圖》，大都會博物館藏《西州話舊圖》，台北故宮博物院藏《桐山圖》，北京故宮博物院藏《班姬團扇圖》，台北故宮博物院藏《王蜀宮妓圖》，北京故宮博物院藏《嫦娥圖》，大都會博物館藏《李端端乞詩圖》，南京博物院藏《仿唐人仕女圖》，台北故宮博物院藏《陶榖贈詞圖》，台北故宮博物院藏《枯槎鸜鵒圖》書法《古詩二十七首》唐寅書法(4張)《致施敬亭》《落花詩冊》《禪宗六代祖師圖跋》《自書詩詞》《贈周良溫詩卷》《自書詩》《漫興墨跡》詩作《一剪梅》《醉詩》《白髮》《絕筆》《閶門即事》《嘆世》《感懷》《言懷》《詩贈寧王》《悵悵詞》《把酒對月歌》《貧士吟》《桃花庵歌》《一年歌》《落花詩》《元 宵》《伯虎自贊》
祝允明：子畏為文，或麗或淡，或精或泛，無常態。不肯為鍛鍊功，奇思常多，而不盡用。其詩初喜穠麗。既又放白氏，務達情性。而語終璀璨，佳音多與古合。徐禎卿：唐寅，字伯虎。雅資疏朗，任逸不羈。錢大昕：土木其形骸，冰雪其性情。藐千駟以若浼，擁萬卷而自榮。狂士標格，才子聲名。是將共叔夜伯倫而尚友，豈徒徵仲希哲為同盟。王世貞：寅少法初唐，如雩杜春遊，金錢鋪埒，公子調馬，胡兒射鵰。莫年脫略傲睨，務諧俚俗。王犀登《丹青志》才雄氣逸，花吐雲飛，先輩名碩，折節相下，庶幾青蓮之駕，無忝金龜之席。楊靜盦：今讀其集，有時風神散朗，辭句婉麗，殊類劉夢得，有時諧俗俚歌，儁永有味，一如王梵志，這便是“初尚才情，晚年頹放”之故了陳志歲：“畫臻三昧境；夢覺六如身。”（《載敬堂集·江南靖士聯稿·紀念唐寅》）
佻達部第十一唐寅前往茅山進香，路過無錫。晚上船泊在河邊，於是唐寅上岸閒逛，見肩輿從東而來，仕女如雲，其中有個丫環長得最好看。於是唐寅跟著她們走，一直到她們回府才知道是華學士的女婢，唐寅想混進華府留，於是應聘進華府為書僮，被華府改名為華安，後來唐寅很受府上寵愛和信任，設計選妻，因此得到位叫桂華的美婢。過了幾天，唐寅攜美婢逃走。華府令人到處尋找，卻找不到。過了很久，華學士偶然間到閶門，見書肆中有一人手持書籍翻閱，很像華安。華學士私下找人詢問，那人告訴他：“此人是唐解元。”第二天，華學士修書投刺前往拜謁，仔細看了半天確認無異。到了上茶時，更是確信，但是始終難以啟齒。唐寅命下人上酒對酌，華學士不能忍受，於是講述華安的一些事來挑明。唐寅唯唯。華學士又說道：“華安像貌正好與你相似，不知道是何緣由？”唐寅又唯唯而對。華學士不高興，就要起身告別。唐寅曰：“請稍等，我有個請求。”酒又飲了數杯，唐寅命人點燭引華學士進後堂，叫婢女簇擁新娘出來拜見。華學士愕然。唐寅曰：“無坊。”拜完，攜新娘女上前對華學士道：“你說我像華安，卻不識桂華嗎？”於是二人相顧大笑然後道別。會試泄題案弘治十三年，京城會試主考官為程敏政和李東陽。兩人皆飽學之士，出題十分冷僻，很多應試者答不上來。惟有兩張試卷，答題貼切，且文辭優雅，程敏政脫口而出：“此兩張卷子定為唐寅、徐經所做。”在場人聽見並傳了出來。會試中三場考試結束，便蜚語滿城，盛傳“江陰富人徐經賄金預得試題。”戶科給事華昶便匆匆彈劾主考程敏政鬻題。事連徐經、唐寅。明孝宗敕令程敏政毋閱題並所錄之卷。大學士李東陽會同其他試官進行複審，證明徐、唐兩人皆不在錄取之中。鬻題之說，雖屬烏有，但輿論仍喧譁不已。明廷為平息輿論，便著錦衣衛加以審訊，查無鬻題實據，最終以徐經進京晉見程敏政時曾送過見面禮；唐寅也因曾用一個金幣向程敏政乞文，送鄉試座主梁儲，兩人均遭削除仕籍，發縣衙為小吏。程敏政罷官還家。華昶坐奏事不實，降職處分。一場科場大獄，以各打五十大板結案。程敏政歸家後憤郁發疽而亡。唐寅恥不就吏，歸家後夫妻反目，消極頹廢。
前代先祖據唐伯虎的族親後代清人唐仲冕的《六如居士全集序》記載：唐氏是以國名為姓氏。其始祖唐輝為前涼陵江將軍，遷居晉昌。唐輝之曾孫唐瑤、唐諮皆為晉昌太守。唐諮之子唐揣，唐瑤之子唐褒皆封為晉昌公。唐褒的來孫唐儉跟隨唐太宗起兵晉陽，封為莒國公。唐儉的後代或居晉昌郡，或居晉陽郡。唐儉的後代唐介在宋皇佑為侍御史，因直諫被貶至淮南。唐介的後代唐泰在明代為兵部車駕主事，死於土木之難。唐泰的後代分居在白下橋李間。唐伯虎家族屬於白下橋李間近支。三代親屬父：唐廣德，商人出身，家境小康。（註：祝允明的《唐子畏墓志銘》：其父廣德，賈業而士行……母丘氏。）母：丘氏。弟：唐申，字子重，比唐寅小六歲。（註：祝允明的《唐子畏墓志銘》：將葬，其弟子重請為銘。）妹：唐氏，出嫁後不久卒。其年齡比唐申大。（註：唐伯虎的《祭妹文》：吾生無他伯叔惟一妹一弟。岳父：徐廷瑞。岳母：吳素寧。（註：唐伯虎寫有《徐廷瑞妻吳孺人墓志銘》：孺人姓吳氏，諱素寧，蘇之長洲人……生正統甲子三月二日，年十七歸徐廷瑞……子雯，娶何氏。女三：長適葉璋，次適寅，次適張銘。）妻元配：徐氏，徐廷瑞之次女，在唐寅19歲時嫁給唐寅並為唐寅育有一子，在唐寅之父死後一兩年內，她與所生之子相繼死亡。繼娶：某氏，被唐寅出妻，無考。再繼娶：沈氏女唐氏，沈氏所生，許配給好友王寵之子王陽（註：祝允明的《唐子畏墓志銘》：生一女，許王氏國士，履吉之子。）婿王陽（另有一說叫王子陽），字玄靜，號龍岡，明代書法家王寵之子，國子監監生。子孫後代嗣子：唐兆民，為唐寅之弟唐申的第三子，唐伯虎死時，其才三歲，被其父過繼給唐寅。侄子：唐長民，正德（1508年）死，年僅十二歲。唐阜民，唐申的次子。嗣後代：唐兆民生唐昌祚。唐昌祚生唐應祥。唐應祥生唐宜瑞。唐宜瑞生唐允錫、唐允欽、唐允銓。唐允錫生唐道濟。
《明史文苑傳》《明史稿》王鴻緒《江南通志》《明史稿》尹守衡《吳中故實》黃魯曾《遺命記》唐兆民