Jay1997年9月，周杰倫被吳宗憲賞識而加入唱片公司擔任任音樂製作助理，但是他寫出來的歌沒有一個歌手願意接受。1999年12月，吳宗憲告訴周杰倫如果他能在10天之內寫出50首歌曲，就幫他從中挑出10首歌曲出一張專輯。最終，周杰倫如約完成，他一手包辦了10首歌的製作、作曲、合聲編寫、三首歌的編曲以及二首歌的作詞，創作出了他的首張專輯。此外，還有徐若瑄、方文山、洪敬堯等人參與創作。
| 曲序 | 曲目 | 填詞 | 作曲 | 編曲 |
|---|---|---|---|---|
| 1. | 可愛女人 | 徐若瑄 | 周杰倫 | 周杰倫 |
| 2. | 完美主義 | 方文山 | 周杰倫 | 洪敬堯 |
| 3. | 星晴 | 周杰倫 | 周杰倫 | 洪敬堯 |
| 4. | 娘子 | 方文山 | 周杰倫 | 周杰倫 |
| 5. | 鬥牛 | 方文山 | 周杰倫 | 洪敬堯 |
| 6. | 黑色幽默 | 周杰倫 | 周杰倫 | 鍾興民 |
| 7. | 伊斯坦堡 | 徐若瑄 | 周杰倫 | 洪敬堯 |
| 8. | 印地安老斑鳩 | 方文山 | 周杰倫 | 洪敬堯 |
| 9. | 龍捲風 | 徐若瑄 | 周杰倫 | 鍾興民 |
| 10. | 反方向的鐘 | 方文山 | 周杰倫 | 周杰倫 |
整張專輯的曲風以RB及New Hip-Hop為主，古典巴洛克式弦樂伴奏及Band的加入，形成了一種英國式的復古風格，更特別的是，西班牙式風格的弦樂演奏在專輯歌曲中表現出的意境極度逼近電影配樂。主打歌《可愛女人》由徐若瑄填詞、周杰倫譜曲、編曲，整首表現著一股RB味道，簡單的歌詞卻散發出無限的想像空間，擺脫市場上一般的芭樂曲風，但是卻有著另一股新的感覺。另一首《黑色幽默》 則是深刻的描述著周杰倫內心感情世界的一環，剖白的記憶著女友離去時那一刻的心情，大陸十二人弦樂團加上傳統舊式Band的表現，呈現出一種英式的復古風格。專輯裡混雜的大量黑人音樂曲風撼動華語樂壇的主流基石，同時這是一張在旋律基礎上加上節奏發動機的雙核唱片，用節奏和旋律重新校準了一首現代歌曲的平衡，讓人有種比較新鮮和豐富的個性魅力。雖然周董本人也會寫詞，而《Jay》里徐若萱也留下三首機靈勁十足的情歌歌詞，但是如果沒有方文山視野更為開闊、想像更為奇特的《娘子》、《鬥牛》和《印地安老斑鳩》這樣的詞作，《Jay》這張專輯必然會遜色很多。雖然對於方文山這種也許沒有思想意義的作品歷來貶者居多，但不可否認他用這種題材開闢了一種獨特的的思路。更為重要的是方文山所運用的諸如懸幻文學、街頭籃球這樣看似無聊的主題，它並不是無來由的根、從石頭縫裡蹦出來的孫猴子，它們基本上符合了80一代的時代特徵。有了核心上的變革，這張專輯在細節上自然也出現了異於上世紀華語主流音樂的裂變。尤其是以《伊斯坦堡》、《龍捲風》為代表的情歌就凸現出這種變化：情歌不再是單一的K房情歌，你唱我唱大家唱的樣板戲，而是儘可能突出了80一代情感思維新特徵的時代戀曲。當然這種周董式的個性，不可避免的隨著他的走紅而使得它會在潮流洗禮中漫漫演變成共性，但卻並不能因此抹殺《Jay》專輯在當時於獨立性上異潮流而行的勇氣和動機，儘管它同樣是一張商業唱片，但至少它商出了掙扎和反抗，也商出了改良和再造，而這絕對要比那些商得毫無骨氣、甚至媚態盡現的唱片更值得人們尊敬。（金鷹網評）
| 時間 | 頒獎典禮 | 獎項 | 獲獎情況 | 獲獎者 |
|---|---|---|---|---|
| 2001 | 第12屆台灣金曲獎頒獎典禮 | 最佳流行音樂演唱專輯獎 | 獲獎 | 《Jay》 |
| 最佳新人 | 提名 | 周杰倫 | ||
| 最佳作曲人 | 提名 | 《可愛女人》 | ||
| 2002 | 第24屆香港十大中文金曲頒獎典禮 | 優秀國語歌曲金獎 | 獲獎 | 《星晴》 |
| 2001 | 新城勁爆頒獎禮 | 新城勁爆國語歌曲 | 獲獎 | 《星晴》 |
| 新城勁爆卡拉OK歌曲 | 獲獎 | 《龍捲風》 | ||
| 2001 | 第1屆全球華語歌曲排行榜頒獎典禮 | 年度二十大金曲 | 獲獎 | 《星晴》 |
| 2001 | IFPI香港唱片銷量大獎 | 十大銷量國語唱片 | 獲獎 | 《Jay》 |
| 2001 | 第3屆TVB8金曲榜頒獎典禮 | 最佳男新人獎 | 獲獎 | 周杰倫 |
| 最佳監製獎 | 獲獎 | 《星晴》 | ||
| 金曲獎 | 獲獎 | 《星晴》 | ||
| 2001 | 第1屆馬來西亞金曲紅人頒獎典禮 | 10大華語歌曲 | 獲獎 | 《黑色幽默》 |
| 最佳作曲 | 獲獎 | 《黑色幽默》 | ||
| 2001 | 台灣中華音樂人交流協會頒獎典禮 | 十大單曲 | 獲獎 | 《印地安老斑鳩》 |