《夜夜夜夜》的詞意境可以描述為：孤獨和渴望愛情的心情。整首歌流露出對愛情的無限嚮往，但是由於「多情卻帶點哀愁的樣子」，也許是一段未能如願的感情讓詞人留下深刻記憶，時常在夢中出現的情景，因此「這樣的夜夜夜夜」總是讓人感到孤獨和無助。
在詩歌中，詞人以「這樣的夜夜夜夜」開頭，連續三個夜字，將孤獨的心情表露無遺。後面的「總讓我想起你」，把寂寞的心情轉移到了思念的情感上，孤獨的心情得到了些許緩解。但是接下來的「總讓我覺得可惜」又將心情重新拉回孤獨。
整首歌中，既有孤獨和無助，又有渴望和思念，形成了一種矛盾的情感氛圍。這樣的意境也反映了詞人對愛情的深刻理解和情感體驗。