《冬季到台北來看雨》的詞意是描述一個人在冬季來到台北卻看不到雨，但感受到台北的寂寞和冷漠，彷彿雨一直未曾下過。歌詞表達了無奈、寂寞和孤獨的情感。
這首歌的背景是在描述一個人在冬季到台北來，原本期望看到雨，卻看不到雨，但感受到台北的寂寞和冷漠。整首歌的旋律和歌詞都非常有感染力，讓人感同身受。
此外，台北的冬季很少下雨，所以這句話在台北非常有名，甚至可以作為一句旅遊宣傳語。歌詞中的“冬季到台北來看雨”已經成了台北的一種象徵，吸引著許多人前往台北一探究竟。