《他不懂》的詞意是：描述一個人很愛一個女孩，為了這個女孩可以做任何事情，但是女孩卻愛著另一個人，他不懂為何女孩不愛他。整首歌的語境非常簡單，描述了一個人很深愛一個女孩，卻無法得到她的愛，卻還是一直在付出。
歌曲中的一句歌詞“他不懂你的心假裝冷靜”，描述了男方深知自己的感情無法得到回報，只能默默承受，假裝冷靜。而“他不懂寧願讓他醉不敢說是誰”則表達了男方對女孩的痴情和無奈，寧願自己承受痛苦，也不願意讓女孩受到傷害。
整首歌的詞意深情款款，富有感情，讓人感受到男方的痛苦和無奈。