陳雷於1991年進入歌壇，早期的造型突出，招牌的帽子、眼鏡、短褲、長白襪配黑皮鞋，具有喜感。親切靦腆的笑容，加上來自鄉村的草根性及台灣語，使他成為家喻戶曉的歌星。經典歌曲為唱出上班族心聲的“風真透”、表達積極人生觀的“歡喜就好”等等。陳雷充滿喜感的形象成為許多人模仿的對象，而陳雷在某段時期也熱衷於模仿，曾模仿過邁克傑克遜、在綜藝節目鑽石舞台上模仿過偶像歌手林志穎。
2004年，陳雷在新加坡舉辦萬人演唱會，成為第一個在新加坡開大型演唱會的台語歌手。2005年，受中央電視台的邀請，成為第一位在中央電視台“同一首歌”節目演唱的閩南語歌手。而名曲“歡喜就好”成為兩岸票選閩南語十大經典名曲之一。