《99次我愛他》歌詞意思：主唱顧小夢在歌中細數了暗戀的「99件小事」，一幕一幕在眼前重現，讓人共鳴，字裡行間都透露著對愛情的無奈和感傷，以及對愛情的渴望和期待。整首歌總共99句，每句都充滿了對愛情的渴望，每句都表達了對他的喜歡，從細微末節中表露出自己的情感。總之，這首歌的詞意就是描述一個人深深地愛著另一個人，但這個人並不知道這一切，但這個人會一直默默地愛著他。