陳曉東的《曾經》的歌詞含義是：曾經相遇，經歷過了才更能懂得什麼是珍惜。感情的分分合合不能被勉強的。用勇敢的心面對過去，它也就一掃而過了，沒有了糾纏，珍惜眼前的幸福才能讓我們走得更遠。歌詞表達了對她的思念，回憶著他們曾經一起經歷過的點點滴滴，雖然最後她還是離開了他，但他對她的這份感情永遠都不會改變。