《痛苦時候最寂寞》的詞曲都是由許常德完成，歌詞描述的是一個人在痛苦的時候感到非常寂寞的場景。
歌詞如下：
愛過你總是美
不管情人變成黑
你的名字是我禁忌
每聽到都會心碎
愛過你總是累
我愛的愛得太憔悴
我愛的愛得太愚昧
愛的過程讓我無法再退
痛苦的時候最寂寞
因為你不在我的身旁
你卻總在別人的懷抱
你還有著微笑
痛苦的時候最寂寞
因為我總想起你的好
我還在原地回來跑道
卻已找不到 你的微笑
愛過你總是美 不管情人變成黑
你的名字是我禁忌 每聽到都會心碎
愛過你總是累 我愛的愛得太憔悴
我愛的愛得太愚昧 愛的過程讓我無法再退
痛苦的時候最寂寞 因為你不在我的身旁
你卻總在別人的懷抱 你還有著微笑
每一個夜 都好冷 我只有 自己給自己溫度
一個人走 在這條路 讓自己麻木到 不再感到痛苦 我不需要愛情 只是要一份倚靠而已 我怎麽了 不該這麽對自己 可是痛 也只能是自己對自己 我放不下 真的放不下 為何你總要 從我生命中淡出 我該怎麽做 我該怎麽做 我才不會 在寂寞中迷失自我 痛苦的時候最寂寞 因為我總想起你的好 我在尋找 那一片熟悉的街角 我卻已找不到 你的微笑 我怕再被寂寞給淹沒 我該怎麽活 我該怎麽活 我才不會 在寂寞中迷失自我 痛苦的時候最寂寞 因為你不在我的身旁 你卻總在別人的懷抱 你還有著微笑 你還在微笑