《董小姐》的歌詞含義是：這首歌歌名都表面上是和董小姐有關的，可是聯繫一下實際可以發現並不是，他只提到‘愛上一匹野馬，可我的家裡沒有草原’，所以，這是與現實中所沒有的緣分，以及就算是這樣也只能放手的故事。從歌詞中可以看出，歌者已經心死，所以沒有遺憾，同時也表達了歌者就算深愛著對方，卻仍然被對方傷的體無完膚的心情。即使歌詞中提到的是馬和草原，但草原更像是一種象徵，象徵著那個女孩子曾經給過他的美好與溫柔。